奧巴馬：我和我追逐的美國夢

　　然而，儘管奧巴馬早已告別了早年的放浪生涯，小時候的這段經歷仍然給他2008競選活動帶來負面影響。2008年2月，奧巴馬小時候的玩伴，一位日非混血的毒販凱斯?卡庫伽瓦威脅奧巴馬說，如果不給他一筆錢，他就捏造關於他過去的故事，破壞他的形象。30年前，奧巴馬和凱斯是一對好朋友。兩個混血的小學生同在夏威夷一傢俬立精英小學讀書，課餘他們一起打籃球，一起去黑人社區玩耍。30年後，奧巴馬成了參議員，而47歲的凱斯剛從監獄裡放出來，無家可歸。凱斯聽說奧巴馬在競選總統，便打電話開口向奧巴馬要錢，還威脅說否則就要捏造關於他過去的故事。奧巴馬非常驚訝，他告訴凱斯，自己馬上要參加一個競選活動。事後，奧巴馬在接受媒體採訪時表示，他的老朋友遇到「嚴重的問題」，而且他的困難是「一種羞恥」。隨後，奧巴馬又不無痛苦地說：「突然之間，所有跟我的生活有過絲毫聯繫的人，都被放到了報紙的頭版，在放大鏡下細細觀察。」

　　奧巴馬的「街頭混混」生涯也並非一點收穫都沒有，這些經歷使奧巴馬特別能理解草根階層的需求，也更懂得怎樣和草根階層對話。後來在哈佛大學的精英教育是無論如何也無法抹殺這種草根的印記的。而這種草根色彩也使得奧巴馬在2008年的選戰中獲得媲美2000年參加競選的小布什所營造出來的牛仔精神的效果。

　　奧巴馬的「街頭混混」生活並沒有持續多長時間，經過內心的掙扎，奧巴馬正式認同自己是一名黑人（非洲裔美國人）。他決心痛改前非，進入哥倫比亞大學學習國際關係。

　　大學畢業後，奧巴馬曾有2年時間就職於高薪的華爾街諮詢公司。不久，他放棄了這條人生道路，敲定了以公職為志業的生涯規劃，到芝加哥貧困的黑人社區從事社區服務。1985年，芝加哥一家民權組織僱用奧巴馬為社區組織者（Community Organizer），年薪1.3萬美元，他在這個職位上一呆就是3年。在這3年時間裡，他做的是改善社區的道路、照明、房屋修繕、勞資關係協調等具體而微的事。奧巴馬復興社區的能力是他後來競選的主要號召力，也是選民信任這位47歲年輕人的依據之一。奧巴馬還在芝加哥受洗為基督徒。

奧巴馬在芝加哥社區做社區組織工作的時候曾處理過一次危機。在一次會議上，一大批同事集體辭職，因為他們覺得太累了，辛辛苦苦幹了兩年，收穫卻不大。奧巴馬發表了一次小型的演講說：「你們說很累，其實這兒的大多數人都很累。我們來這兒並不是需要一份薪水，而是因為想改進這兒的社區服務。我不介意過去發生了什麼，我只知道，在這兒和你們一起工作，我們一定可以改變目前的一些現狀，如果你們認為和我一起工作後，什麼改進也沒有，那麼首先需要辭職的人是我而不是你們。」大家對奧巴馬的言論很驚訝，他們都答應留下來繼續想想辦法。