資料：天命之年麥當娜-演藝生涯大事(2)

　　二、穩定發展(1986年---1991年)

　　在1986年的專輯《True Blue》發行之後，滾石(聽歌)雜誌稱Madonna(聽歌)『唱功比以往提高了』。這張專輯中的一首《Live to Tell》是Madonna為電影《At Close Range》創作的，這部電影的主演是她的前夫Sean Penn。《True Blue》在多個國家的排行榜中奪冠，總銷量超過1100萬張。從這張專輯，Madonna開始與創作人Patrick Leonard合作，兩人此後合作了多年。在拍攝《True Blue》專輯的音樂錄影帶時，Madonna顯示出了對音樂和拍攝影片的融合能力。在此之前，Madonna的錄影帶大多是表現有關『性』的內容，從這個時期開始，她在自己的作品中加入了對宗教和一些社會問題的探討。

　　1987年，Madonna參加了電影《Who's That Girl》的拍攝，並為該電影的原生碟貢獻了四首歌。同年，Madonna的『Who's That Girl』世界巡演成為當時全世界流行音樂屆票房收入最高的巡回演出。當Madonna在義大利演出時，羅馬教皇John Paul II甚至號召歌迷不去看Madonna的演出。同年年末，Madonna推出了一張將老歌重新混音的精選集《You Can Dance》，只收錄了一首新歌《Spotlight》。這張專輯在美國的銷量同樣突破了百萬大關，在世界其他地區的總銷量超過了500萬。

　　1988年，義大利小鎮Pacentro的官員計劃修建一座高達四米的雕像，以紀念曾在那裡生活的Madonna的祖父母，雕像中的Madonna身穿緊身胸衣。1988年初，Madonna與Sean Penn離婚失敗，89年，兩人正式離婚。

　　1989年，Madonna的第四張專輯《Like A Prayer》面市，這張專輯由Madonna與Patrick Leonard和Stephen Bray一起創作與製作。Madonna與Prince合唱了一首歌，並親自在兩首歌中彈吉他。All Music將《Like A Prayer》稱作是『Madonna最優秀、最統一的專輯』，滾石雜誌稱它『已經接近了流行音樂藝術的頂峰』。《Like A Prayer》在全世紀的總銷量超過700萬張，但在美國的銷量就達到400萬張。其中誕生五首暢銷單曲：《Like A Prayer》(美國榜冠軍)、《Express Yourself》(美國榜亞軍)、《Cherish》(美國榜亞軍)、《Oh Father》和《Keep It Together》(美國榜第八名)。其中，《Like A Prayer》是Madonna在Hot 100單曲榜中的第七首冠軍單曲。1989年初，Madonna與百事公司(Pepsi)簽訂了一份合約，將他的新歌《Like A Prayer》用在百事公司的一個廣告片中，另外，再單獨製作另外一個與百事毫不相關的MV。雖然合約本身並沒有什麼爭議，但《Like A Prayer》的音樂錄影帶還是引起了一場糾紛。在MTV台播出那部與百事無關的《Like A Prayer》的MV當中包含有很多天主教的象徵，比如燃燒的十字架。

　　1990年，Madonna參演了由喜劇連環畫改編的電影《Dick Tracy》，為了配合電影的上映，Madonna在五月份發行了專輯《I'm Breathless》，專輯中誕生了Madonna的第八首冠軍單曲《Vogue》以及獲得奧斯卡()獎的《Sooner or Later》。《I'm Breathless》在歐洲、澳大利亞和美國都獲得了成功，在全球共賣出了約700萬張。90年4月到8月間，Madonna的『Blond Ambition』世界巡演途經日本、北美和整個歐洲。在這次巡演中，有關宗教與性的主題貫穿始終，Madonna的表演也比『Like A Virgin』時期更加出位。在一場演出當中，在兩位男舞伴站在Madonna面前撫摸她身體的同時，她正在手淫。同年11月，Madonna推出了她的第一張精選集《The Immaculate Collection》，其中收錄了兩首新歌《Justify My Love》和《Rescue Me》。《Justify My Love》的MV由Madonna和她當時的男友、演員/模特Tony Ward一起拍攝。由於內容過 於露骨，這部MV被MTV電視台禁播。Warner Bros公司以錄影帶單曲形式發行了《Justify My Love》，這在歷史上還是首次。《Justify My Love》順理成章的成了Madonna在美國的第九首冠軍單曲。

　　1991年，有關Madonna的第一部紀錄片《Truth or Dare》(在北美以外的地區叫作『與麥當娜(聽歌)同床』)正式發行。這部電影記錄了Madonna 1990年那次成功的Blond Ambition巡演以及她的私生活。